Síntese de solketal [(2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il)metanol] a partir da cetalização do glicerol

Abstract

Desde a crise do petróleo em 1970, diversas pesquisas foram realizadas na busca de alternativas para substituição de combustíveis provenientes de origem fóssil, dentre estes foi descoberto o biodiesel, uma das maneiras mais utilizadas para se obter esse éster é através da transesterificação, onde triglicerídeos reagem com metanol na presença de um catalisador básico como o hidróxido de sódio, gerando além do biodiesel um subproduto que equivale a 10% da massa de biodiesel produzido, o glicerol. Na atualidade a produção de biodiesel vem crescendo e com expectativa de crescimento na produção vem também o aumento na quantidade de glicerol produzido, esse excesso de glicerol no mercado fez com que essa sustância perdesse valor de mercado e desincentivando empresas a produzi-lo, com isso foi explorado neste trabalho uma rota de reutilização do glicerol a partir da cetalização, onde se reage o glicerol com a propanona em presença de catalisador ácido como o ácido sulfúrico, o produto produzido dessa síntese foi tratado por meio de uma extração com acetato de etila e uma solução de cloreto de sódio saturada e então destilada para eliminar qualquer impureza, essa reação gera um cetal chamado de solketal, um cetal que pode ser usado como aditivo para combustíveis, o produto dessa reação foi analisado por espectroscopia de infravermelho transformada de Fourier com pastilhas de KBr, os espectros leram a molécula de glicerol, mascarando a presença de solketal no meio.

Since the oil crisis of the 1970s, numerous studies have been conducted to explore alternatives to fossil fuel-derived energy sources. Among these, biodiesel was discovered as a viable option. One of the most widely used methods for producing this ester is transesterification, in which triglycerides react with methanol in the presence of a basic catalyst, such as sodium hydroxide. This reaction not only yields biodiesel but also generates a byproduct – glycerol – that accounts for approximately 10% of the biodiesel mass produced. Currently, biodiesel production is increasing, and the projected growth in production also implies a rise in the amount of glycerol generated. This surplus of glycerol on the market has led to a decline in its value, discouraging companies from further production. In this context, the present study explored a route for glycerol reutilization via acetalization, wherein glycerol reacts with acetone in the presence of an acidic catalyst, such as sulfuric acid. The product of this synthesis underwent treatment through extraction with ethyl acetate and a saturated sodium chloride solution, followed by distillation to remove impurities. This reaction produces an acetal known as solketal, which can be used as a fuel additive. The reaction product was analyzed by Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FTIR) using KBr pellets. However, the spectra primarily detected glycerol, masking the presence of solketal in the mixture.